Creo que su problema era que instaló el Diablo II, y lo parchó ahí mismo. Luego cuando intento instalar la expansión no se dejaba, porque el programa de instalación reconocía que el archivo game.exe habia cambiado. No tiene nada que ver el sistema operativo. Yo instalé (hace años) el DiabloII y la expansión en mi PC con Win98 y hace poco en mi PC con WinXP con los mismos CD's y no tuve ningún problema.

La cosa es reemplazar el archivo game.exe al final de TODA la instalación (Diablo II e inmediatamente después la expansión).