Umm. Me parece interesante lo que se ha propuesto, sin embargo no parece una idea poco práctica de realizarse dado que gran parte de la calidad de un jugador esta en adaptarse a la partida y pelar por qué item si le va casi siempre refleja preferencias simplemente.
Un ejemplo de que tan relativo es esto: Yo tengo un build que considero bueno para el arbol (aunque algo desfasado), pero considero que mi nivel es medio y un arbol con build distinto y considerablemente superior jugador puede lucir mejor.
Otro mas: Pudge, con botas, en la gran mayoria de casos estaria matando en nivel 5 al heroe que se le oponga con un solo ataque exitoso incluso si compra botas el objetivo (meat hoock/root y si no tienes algun disable o ya lo usaste y tienes vida media-baja, perdiste y seras probablemente el first blood)

PD: Si se llegan a hacer los retos seria agradable poder ver los replays. Si es que se puede claro.