Pues no tengo idea, aparentemente estas haciendo todo bien.

Los pasos serian:
1. Descomprimir el geekplay en un directorio cualquiera.
2. Descomprimir la version cstrike-old correspondiente en el mismo directorio.
2. Abrir el geekplay y configurarlo con tu instalacion half life/cstrike.
3. Ver la demo.

Tu directorio "geekplay" deberia de quedar asi:
  • <DIR> cstrikep43
    <DIR> cstrikep45
    <DIR> p43
    <DIR> p45
    geekplay.exe
    history.txt
    readme.txt