Yo lo hago asi,
1. Agrego las carpetas de musica a la biblioteca del Ipod,
2. Despues creo listas de reproduccion por genero, epoca, etc como Rock, Salsa, 80's,
3. A estas listas arrastro de la biblioteca las canciones que corresponden a estas mismas.
4. Sincronizo el Ipod

Bueno no es facil ya que tienes que tener en cuenta que se sincronizan las canciones que tengan check y lo ideal seria que arregles todas las etiquetas de las canciones. Yo en mi Ipod tengo alrededor de 3000 canciones y no las escucho todas, asi que uso la lista On-The-Go que tiene el Ipod para seleccionar las mejores.