1. LILO o GRUB? Son diferentes. Si es LILO, tienes que editar el /etc/lilo.conf y despues ejecutar el comando lilo. Si es grub, tienes que editar el /etc/grub.conf. En ambos casos encontraras secciones en el archivo que definen cada sistema operativo. Simplemente les cambias de orden o sino buscas la linea que dice "default=" y le pones el numero que corresponde a Windows para que butee a ese por default. LILO generalmente comienza con 1,2,3,4,etc. para cada seccion de sistema operativo. GRUB arranca con 0,1,2,3,etc.

2. Dificil saberlo. No uso Ubunto porque me parece malo. Necesitas ver el error exacto, no el error que da el instalador que es "amigable". Intenta presionar Ctrl + Alt F1 a ver si ves los mensajes de error exacto. O quizas Ctrl + Alt F2 (F3,F4,F5). Para regresar al ambiente grafico deberia ser Alt + F7.